明朝主持撰修《永乐大典》的解缙，在诗歌、书法、散文等方面也很有成就。他是明初书法名家，小楷精绝，行草更佳，尤其喜欢狂草，其草书开晚明狂草先河，在书法史上负有盛名，与明初三宋(宋克、宋广、宋璲 )齐名。
解缙的草书师法怀素，用笔迅疾精妙，狂放不羁。他一生多作狂草，所以流传下来的作品也多是狂草，他的狂草代表作《自书诗卷》，运笔矫健劲拔，锋颖多变，顿挫圆转，挥洒自若。流畅奔放。龙腾虎跃，有超逸之风，潇洒之气，点画却不失法度，没有草率行笔之处，匠心独运，全篇一气呵成，不见一丝牵强。
解缙本人对此卷也是颇为得意的，可谓其平生佳作，堪称杰作，现藏北京故宫博物院。
解缙也有书法理论家，他的著作《春雨杂述》中论述书法的有“学书法”、“草书评”、“评书”、“书学详说”、“书学传授”等部分。不少书法理论对后人学书法有很大的帮助，比如他强调“学书之法，非口传心授，不得其门”。
清初王世贞对解缙的书法评价很高，曾云：“解春雨才名噪一时，而书法亦称之，能使赵吴兴失价，百年后寥寥乃尔。然世多见者狂草，其所以寥寥者，亦作狂草故”